Алан стал самым молодым профессором права в Гарварде, получив ученую степень в 28 лет.
Адвокат прославился своим участием в апелляционных делах об убийствах, выиграв 13 из 15 исков. Самое скандально известное среди них — судебное разбирательство в отношении О. Джея Симпсона, американского футболиста, обвиняемого в гибели своей супруги Николь и ее друга Рона Голдмана. Это был один из первых судебных процессов в Америке, который транслировался по телевидению.
Первоначально все улики указывали в пользу О. Джея, однако адвокаты, в число которых входил Алан, сумели добиться вынесения оправдательного приговора.
Другой его знаменитый процесс — дело Клауса фон Бюлова, также обвиняемого в убийстве жены — наследницы многомиллионного капитала своей семьи. На основе этого дела Алан Дершовиц написал книгу «Поворот судьбы», которая была экранизирована позднее.
Как апелляционный адвокат в уголовных делах по убийству и покушению на убийство Дершовиц выиграл 13 из 15 поданных им жалоб.[4] В одном из наиболее известных дел, выигранных Дершовицем, апелляционный суд отменил решение о признании английского аристократа Клауса фон Бюлов виновным в убийстве своей жены — наследницы мультимиллионного состояния Санни фон Бюлов. Написанная Дершовицем книга об этой истории легла в основу фильма «Изнанка судьбы», в котором роль Клауса фон Бюлова исполнил Джереми Айронс (получивший за свою игру премию «Оскар»). Дершовиц также выступил апелляционным советником для защиты в уголовном процессе О. Джей Симпсона. В 2011 году Дершовиц стал консультантом команды адвокатов, защищающих Джулиана Ассанджа, и готовился защищать Леонида Кучму в так называемом «кассетном скандале».
В одном из своих интервью адвокат рассказал, что в своей работе он неукоснительно придерживается правила: не верить тому, что о его клиенте говорит правительство, пресса, полиция и он сам (клиент), поскольку все они могут лгать.